Permethrin

Permethrin ist ein künstlich hergestelltes Insektizid, welches zu der Gruppe der Pyrethroide zu zählen ist.

Herkunft

Die Pyrethroide sind künstlich synthetisierte Derivate von Pyrethrinen (3). Pyrethrine sind Extrakte aus den Blütenköpfen von afrikanischen Chrysanthemen (Pyrethrum Arten) (3). Als ein natürlicher Wirkstoff sind Pyrethrine bereits seit 100 Jahren als wirksames Biopestizid und Insektizid bekannt und verwendet (1). Durch die Umwandlung der chemischen Pyrethrin-Struktur konnte die Gruppe der Pyrethroide entwickelt werden. Sie weisen die Vorteile der natürlichen Wirkstoffe, also als Kontaktgift eine insektizide Wirkung, gegenüber Warmblütern jedoch nur eine sehr niedrige Giftigkeit (s.Toxizität) auf, sind jedoch zusätzlich lichtstabiler (3).

Daraus folgt, dass die künstlich hergestellten Pyrethroide eine längere Wirkungsdauer haben und dadurch insgesamt wirksamere Insektizide darstellen. Permethrin ist das erste synthetisierte photostabile Pyrethroid, seit Beginn der künstlichen Herstellung von 1973 an wurden jedoch noch weitere Pyrethroide synthetisiert (1), mit unterschiedlicher agrikultureller, medizinischer und verterinärmedizinischer Bedeutung (4).

Eigenschaften

Chemische Gruppierung

Die Gruppe der Pyrethroide sind Ester der Cycopropancarbonsäure, man unterscheidet dabei zwischen Typ-1- Pyrethroid und Typ-2- Pyrethroid [1]. Typ-1 Pyrethroide haben keine Substitition am Alpha Kohlenstoff, währen Typ-2 Pyrethroide eine Cyclo-Substitution am Alpha Kohlenstoff aufweisen. Permethrin ist ein Typ-1- Pyrethroid [1].

Permethrin ist ein Isomerengemisch aus 4 Stereoisomeren, bestehend aus 2 cis- und 2 trans-Isomeren. Die cis-Isomere gelten toxischer als die trans-Isomere [4]

Wirkungsweise

Der Wirkstoff Permethrin ist fettlöslich. Dadurch kann es durch die Kutikula der Insekten direkt in den Körper des entsprechenden Insekts gelangen und dort seine neurotoxische Wirkung entfalten, indem es an die Na+-Kanäle der Nervenzellmembranen bindet.

Die Folge davon: Die Kanäle weisen im Vergleich zu den normalen deutlich verlängerte Öffnungszeiten auf. Außerdem kommt es zusätzlich noch zu einer verlangsamten Schließung der Na+-Kanäle. Das bedeutet einen erhöhten Einstrom von Natrium-Ionen in die einzelnen Zellen. Dies funktioniert besonders gut an Nervenendigungen. Der Natrium Einstrom führt entweder zu einer spontanen Depolarisation der Zellmembran oder aber auch zu repetetiven Entladungen dieser. 3,4

Die Insekten gelangen dadurch in einen erregten Zustand, der in eine Phase der Koordinationsstörungen und schließlich Lähmungen übergeht. Der Tod tritt allerdings erst später, nach einer ausreichenden Einwirkungszeit ein. 3 Allerdings können die Insekten das Permethrin, wie alle Pyrethroide, verstoffwechseln, also abbauen, was zu einer verminderten Wirksamkeit führt. Dafür benutzen die Insekten sowohl verschiedene Entgiftungsesterasen als auch die Mixed Function Oxidase (MFO). Diese müssen wiederum blockiert werden, um eine gute Wirksamkeit des Permethrins garantieren zu können. Die Entgiftungsesterasen blockiert man mit Organophosphaten (siehe Interaktionen), die MFO beispielsweise mit Piperonylbutoxid. 3

Bei den oft beim Rind verwendeten Ohrmarken (siehe Indikation), beruht der Wirkmechanismus allerdings eher auf einem repellierenden Effekt auf die Insekten, indem die taktilen Elemente an den Extremitäten gereizt werden und diese als Folge wieder zurückgezogen werden (Fuß-Rückzieh-Effekt). 1

Pharmakologie

Permethrin ist ein äußerst schnell wirkendes Kontaktgift. Seine Wirkung ist sowohl insektizid als auch akarizid. Es wirkt gegen alle beißenden, stechenden und auch die sogenannten saug-leckenden Insekten, zum Beispiel Weidestechfliegen, Bremsen, Kopffliegen, Zecken, Läuse, Haarlinge, Flöhe, Milben und Mücken, die nicht nur als Parasiten störend sind, sondern auch andere Krankheiten wie Leishmaniose (Schmetterlingsmücken) übertragen können. Resistenzen sind allerdings möglich und breiten sich gerade im Bereich der Zecken und Mücken immer weiter aus. 1

Permethrin wirkt nur äußerlich und hat, je nach Präparat, sogar eine Wirkungsdauer von bis zu mehreren Monaten, näheres siehe Indikation. Allerdings bezieht sich diese Tatsache hauptsächlich auf das synthetisch hergestellte Permethrin, die natürlichen Pyrethrine haben im Allgemeinen eine deutlich geringere Stabilität und werden durch Licht, Luft und Wärme sehr schnell zersetzt. 1,3

Indikation

Der Wirkstoff Permethrin wird in der Tiermedizin häufig zur Bekämpfung von Ektoparasiten verwendet.

• Beim Rind gibt es spezielle Ohrclips (Handelsname: Auriplak), die einfach am Ohr des Tieres angebracht werden und dort eine Wirkdauer von 3-5 Monaten haben.

• Bei Pferden wird meist eine Emulsion verwendet (Handelsname: Wellcare), die bis zu 2 Wochen wirkt.

• Beim Hund werden verschiedene Spot-on Präparate verwendet (z.B. Exspot oder Advantix), die bis zu einem Monat wirken. können.
• Bei der Katze, aber auch teilweise beim Hund, wird der Wirkstoff in Puder- oder Shampooform (Handelsname: Defencare) aufgetragen, was außerdem noch gegen Zecken wirkt, allerdings nur einmalig ohne längere Wirkungsdauer, was bei den Katzen ohnehin zu toxikologischen Problemen führen würde. 1

Interaktionen und Kontraindikationen

Interaktionen

Beim Pferd kann Permethrin zu einer verlängerten Barbituratwirkung (Einleitung und Aufrechterhaltung von Narkosen) führen. 2

Werden außer Permethrin zur gleichen Zeit bestimmte Organophosphate angewandt, kann es durch diese zu einer verstärkten Wirkung des Permethrins kommen.

Kontraindikationen

Bei der Katze dürfen auf keinen Fall für Hunde oder andere Tiere bestimmte Permethrin Präparate (zum Beispiel Spot-on) verwendet werden, da es auf Katzen sehr toxisch wirkt. 1,5

Quellen

[1] Lehrbuch der Pharmakoologie und Toxikologie in der Veterinärmedizin, Hans-Hasso Frey, Wolfgang Löscher, 2010

[2]

[3]

[4] Degradation, Metabolism and Toxicity of Synthetic Pyrethroids, Junshi Miyamoto, 1967 Pubmed